Хю Хефнър е познат най-вече като основател на списание Playboy (първи брой – декември 1953), но ролята му в историята на музиката – особено на джаза – е значително по-дълбока, отколкото обикновено се отбелязва. Още от самото начало Хефнър изгражда образа на „Playboy“ не просто като лайфстайл издание, а като културна платформа, в която музиката заема централно място.
През 50-те години списанието публикува интервюта с водещи джаз музиканти и музикална критика редом до литература и социални коментари. Хефнър е открит почитател на джаза – жанр, който тогава е символ на модерност, интелектуална свобода и градска култура. В страниците на Playboy присъстват фигури като Дюк Елингтън, Майлс Дейвис и Ела Фицджералд. По този начин списанието допринася за легитимирането на джаза като изкуство от висока културна стойност, а не просто клубна музика.
Телевизионните формати на Хефнър също имат музикално значение. През 1959–1960 г. се излъчва „Playboy’s Penthouse“, последвано от „Playboy After Dark“ (1969–1970). В тези предавания джаз, соул и рок артисти свирят в атмосфера на „клубна интимност“, която пресъздава идеята за елитарен, но отворен към културата салон. Сред участниците са Сара Вон, Нина Симон, Джеймс Браун, The Byrds и други значими имена на епохата. Предаванията се отличават с междурасово присъствие на гости и музиканти в период на силно социално напрежение в САЩ – жест, който има и културно-политическо значение.
През 1979 г. стартира Playboy Jazz Festival в Лос Анджелис (първоначално в Hollywood Bowl), който се утвърждава като един от дългогодишните джаз фестивали в Съединените щати. Фестивалът привлича както легенди, така и нови поколения музиканти и допринася за устойчивото присъствие на джаза в съвременната сцена.
Хефнър често подчертава, че джазът е „саундтракът“ на философията на Playboy. За него музиката е част от идеята за култивиран, образован и космополитен начин на живот. Макар личността му да остава противоречива и често обсъждана в социален и морален контекст, приносът му към популяризирането на джаза и интегрирането на музиката в масовата култура на ХХ век е безспорен.
В историята на музиката Хю Хефнър не е композитор или изпълнител, но е влиятелен медиатор – фигура, която създава пространство, в което джазът и популярната музика достигат до по-широка и нова аудитория.